Depois da memorável actuação no Festival de Jazz de Newport, em 1955, Miles afirma a sua maturidade como músico de jazz, assina pela Columbia e forma o seu próprio quinteto. O grupo inclui John Coltrane no sax tenor, Red Garland no piano, Paul Chambers no baixo e Philly Joe Jones na bateria. Os problemas com drogas afetaram parte dos elementos do quinteto, que se dissolveu em 1957. Nesse ano Miles viaja para França, onde compõe “Ascenseur pour L’Échaufaud”, banda sonora para o filme homónimo de Louis Malle. Em 1958 transforma o quinteto em sexteto, com a entrada de Julian “Cannoball” Adderley no sax alto. Com esta formação grava “Milestones”.
Durante o final da década de 50 e o início da década de 60, Miles grava com Gil Evans um importante conjunto de álbuns. Começa em 1957 com “Miles Ahead”, em formato big band, e continua em 1958 com “Porgy and Bess”, arranjo sobre a obra homónima de George Gershwin. Em 1959 grava “Sketches of Spain”, inspirado pela obra dos espanhóis Manuel de Falla e Joaquin Rodrigo. A sua versão do “Concierto de Aranjuez” torna-se um clássico. Em 1962 grava “Quiet Nights”, a sua abordagem à bossa nova.
Paralelamente ao seu trabalho com Gil Evans, Miles renova o seu sexteto. Em 1959 grava “Kind of Blue”, a obra maior da sua carreira, o álbum de jazz mais vendido de sempre. O sexteto inclui, para além de Miles, John Coltrane, Cannonball Adderley, Bill Evans, Paul Chambers e Jimmy Cobb, bem como a participação de Wynton Kelly ao piano em “Freddie Freeloader”. Os arranjos de “Kind of Blue” são de Miles e de Bill Evans e as histórias em torno da gravação deste álbum são imensas. O álbum é um marco na história do jazz e uma influência para um sem número de músicos.
Depois de “Kind of Blue” a carreira de Miles é a referência para o jazz moderno. John Coltrane sai para formar o seu próprio quarteto, mas volta em 1961 para participar em “Someday My Prince Will Come”. O quinteto (já sem Coltrane) toca no Carnegie Hall e em clubes de São Francisco, no Olympia de Paris e em Estocolmo (com Sonny Stitt). Em 1963 a formação do quinteto termina e Miles forma novo grupo, no qual participam o sax tenor George Coleman, o baixista Ron Carter, o baterista Tony Williams e o pianista Herbie Hancock. Com este novo quinteto grava nesse ano “Seven Steps to Heaven”. Em 1964 Coleman sai e entra Sam Rivers. Por sua vez Rivers sai em 1965 para entrar Wayne Shorter, que Miles Davis vai buscar aos Jazz Messangers de Art Blakey.
Consolidado o novo quinteto, o álbum “E.S.P.” de 1965 já abre pistas para um novo estilo musical, pistas essas que se confirmam com “Miles Smiles”, de 1966, “Sorcerer” e “Nefertiti”, ambos de 1967, e “Miles in the Sky” e “Filles de Kilimanjaro”, ambos de 1968. A forma de tocar e de improvisar chama-se agora “freebop” e corresponde a uma aproximação modal. Ao vivo o grupo toca os temas em sets contínuos, ligando as músicas entre si em prolongadas performances com muita improvisação. A pouco e pouco o piano, a guitarra e o baixo elétricos são introduzidos, dando início à fase fusão na carreira de Miles.
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