No Cotton Club, Duke Ellington iniciou uma nova corrente do jazz, conhecida como jungle sound, compondo de uma forma complexa semelhante à música clássica, a meio caminho entre o swing e o bebop. A apoteose desta corrente foi a actuação de Paul Gonsalves, saxofonista da banda, no Festival de Jazz de Newport em 1956. 
Paul Gonsalves, tal como Jimmy Blanton, Harry Carney, Cootie Williams, Clark Terry ou Ben Webster, foram músicos de elevada craveira técnica que estiveram na formação de Duke durante longos períodos, nunca perdendo o seu individualismo como músicos e alcançando todos eles um lugar de destaque na história do jazz.
A partir de 1936, Ellington começou a gravar com pequenos grupos, que incluíam 6, 8 ou até 9 músicos da sua orquestra de 15 peças. Com esses grupos compôs temas para instrumentistas específicos, como “Jeep’s Blues” para Johnny Hodges, “Yearning for Love” para Lawrence Brown, “Trumpet in Spades” para Rex Stewart, “Echoes of Harlem” para Cootie Williams ou “Clarinet Lament” para Barney Bigard. Em 1937 Ellington regressa ao Cotton Club, nessa altura já instalado no Theater District nova-iorquino. Em 1937 grava “Caravan” e, dois anos depois, Billy Strayhorn, originalmente contratado como letrista, começa a sua parceria com Duke.
Strayhorn, a quem chamavam “Swee ‘Pea” pelos seus modos delicados, rapidamente se tornou um elemento importante na orquestra. Com a sua experiência de música clássica, contribuiu com suas letras e músicas originais, mas principalmente renovou e requintou alguns dos temas de Ellington, sendo conhecido como “Duke’s doppelganger” e substituindo-o algumas vezes ao piano ou na condução da orquestra, em ensaio, gravação ou até em palco. Para Duke Ellington a década de 1930 termina com uma tournée europeia de grande sucesso, ao mesmo tempo que no horizonte se vão avistando as nuvens negras da Segunda Grande Guerra.
O início da década de 40 é um tempo de mudança na orquestra de Duke Ellington. Entra Jimmy Blanton, um contrabaixista inovador, mas sai por doença ao fim de 2 anos. Ben Webster e Johnny Hodges iniciam a sua rivalidade pelo papel de primeiro saxofone. O trompetista Ray Nance substitui Cootie Williams e traz consigo a voz e um violino. Herb Jeffries e Ivie Anderson são o casal de vocalistas da orquestra, mas saem ambos antes de 1945.
Nas gravações Duke dedica-se sobretudo a temas com 3 minutos, como “Cotton Tail”, “Harlem Airshaft” ou “Jack the Bear”. “Take the “A” Train”, tema de Strayhorn gravado em 1941, é o novo êxito da Orquestra. No entanto, a longo prazo o seu objectivo era gravar temas mais longos, o que começou pouco a pouco a ter alguma regularidade na sua produção musical. O primeiro foi “Black, Brown and Beige”, gravado em 1943 e dedicado à história dos negros, bem como ao papel da escravatura e da igreja nessa história. O tema foi apresentado a 23 de Janeiro no Carnegie Hall, local que reforçava a grandiosidade dos arranjos de Strayhorn. Inicialmente os temas mais longos de Ellington não foram bem-recebidos, com excepção do musical “Jump for Joy”, baseado na identidade negra e estreado em 1941 no Mayan Theatre em Los Angeles.
A Segunda Guerra Mundial trouxe o declínio das big band, uma vez que muitos músicos se alistaram e a dificuldade nas viagens dificultava as tournées. Por outro lado, a crise económica tornou demasiado caras as orquestras com muitos músicos, preferindo os donos dos clubes e outras salas contratar grupos mais pequenos e mais baratos. Apesar desta conjuntura, Duke manteve o seu rumo e avança para uma tournée europeia de 74 concertos em 77 dias, entre Abril e Junho de 1950. Durante a tournée Duke compõe a música para uma produção teatral de Orson Wells, que estreia em Paris e Frankfurt e lança uma desconhecida Eartha Kitt.
Por essa altura a Orquestra sofre um duro revés, com as saídas de Sonny Greer, Lawrence Brown e Johnny Hodges, para abraçarem novos projectos. Para o seu lugar entram Louie Bellson, Clark Terry e, sobretudo, Paul Gonsalves. Mesmo sem se dar conta, a orquestra entra numa nova fase, cuja genialidade se irá manifestar em 1956, no Festival de Jazz de Newport.
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