Em 1935, Billie foi contratada pela Brunswick Records, editora interessada em aderir ao novo estilo swing e focar no crescente mercado jukebox. Billie gravou alguns êxitos do momento com Teddy Wilson e teve ampla liberdade para improvisar. O improviso de Billie, adaptando-se à emoção das músicas, foi inovador e revolucionário. Esta primeira colaboração incluiu os temas “What a Little Moonlight Can Do” e “Miss Brown to You”. Este primeiro tema foi considerado o seu passaporte para fama. Um ano depois Billie começou a gravar como lead singer, registando excelentes performances com grupos que incluíam os melhores músicos de swing.
As gravações de Billie nos anos 30 e 40, quer sozinha quer com Teddy Wilson, são consideradas partes importantes do repositório vocal do jazz norte-americano. E nessa altura Billie tinha pouco mais de vinte anos. O saxofonista Lester Young foi outro dos seus acompanhantes mais frequentes. Billie conhecia-o desde 1934, quando ele viveu algum tempo num quarto alugado à sua mãe. Billie tinha uma relação especial com Lester. Ele chamava-lhe “Lady Day” e ela chamava-lhe “Prez” (diminutivo de presidente, ou jovem charmoso).
No final de 1937, Billie foi durante um breve período a vocalista da orquestra de Count Basie. Nas suas tournées os músicos viajavam em condições deficientes, realizando muitos concertos únicos em clubes um pouco por todo o País. Algumas das músicas que cantou neste período foram “I Must Have That Man”, “Travelin All Alone”, “I Can’t Get Started” e “Summertime”, um original de Gershwin retirado da peça Porgy and Bess. Em fevereiro de 1938, já tinha abandonado a orquestra de Basie. Um mês depois foi contratada pela orquestra de Artie Shaw, passando a ser uma das primeiras negras a trabalhar com uma orquestra branca. Mas foi também a primeira vez que uma cantora negra atuou a tempo integral numa tournée pelos estados segregacionistas do sul, numa orquestra liderada por um branco. Em novembro desse ano, foi pedido a Billie para usar o elevador de serviço do Lincoln Hotel, em vez do elevador principal, pois os clientes brancos do hotel tinham reclamado. Esta foi a última gota para Billie, que deixou a banda pouco depois. Não existem gravações ao vivo de Billie com orquestra de Artie Shaw, talvez por ser negra ou por ter contrato com outra editora.
Billie tinha contrato com a Columbia Records, no final da década de 1930, quando lhe foi apresentada “Strange Fruit”, uma canção baseada num poema sobre linchamentos. Billie diria mais tarde a música lhe lembrou da morte do seu pai e que isso influenciou a sua insistência em a interpretar. Com a década de 1930 a terminar, “Strange Fruit” foi um enorme sucesso na carreira de Billie.
A cantora interpretou a canção no Café Society, onde afinal ela a tinha conhecido. Após pedir aos empregados para silenciarem a plateia. A música começou com uma longa introdução, durante a qual as luzes foram diminuindo e os barulhos foram cessando. Quando Billie começou a cantar, apenas um pequeno projetor iluminava o seu rosto. Com o som da última nota da canção, todas as luzes se apagaram e, quando voltaram a ser acesas, Billie tinha abandonado o palco. A popularidade de Billie aumentou bastante depois de “Strange Fruit”, tendo sido alvo de uma entrevista na revista Time, onde afirmou: Abri o Café Society como uma desconhecida e saí dois anos depois como uma estrela. O prestígio e a publicidade são importantes, mas não bastam para pagar a renda da casa.”
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Por opção do autor, este artigo respeita o AO90
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