Em 1938 Bird acompanhou a banda Jim McShann na sua deslocação para Chicago, onde atuava no Clube 65, frequentado por muitos músicos de jazz.
Um deles foi Billy Eckstine, que diria mais tarde:
Apareceu então um tipo que parecia acabado de sair de um vagão de carga, todo sujo e esfarrapado. Ele pergunta a Goon Gardner se podia tocar um pouco saxofone e soprou o inferno com o instrumento. Era Charlie Parker, acabado de chegar de Kansas City.” Bird tinha então 18 anos.
Em 1939 Bird parte para Nova Iorque, com o objetivo de se tornar músico profissional. Apesar de não ter tido grande sucesso, foi nesta cidade que consolidou o despertar musical que se iniciara nas Montanhas Ozark, criando um novo vocabulário musical e uma sonoridade que mudou definitivamente a história do jazz. Segundo entrevista do próprio Bird anos mais tarde, uma noite quando tocava num bar descobriu que usando a escala cromática de 12 notas podia alcançar qualquer nota que quisesse e assim quebrar uma boa parte das barreiras existentes no improviso em jazz.
Em 1940, Bird divorciou-se e regressa a Kansas City para voltar a tocar com Jim McShann, escrevendo arranjos e liderando a secção de metais da banda. A primeira vez que alguém ouviu Bird tocar saxofone fora de um clube foi no final de 1940, quando a banda atuou numa estação de rádio de Wichita.
Em 1942 abandonou a banda de McShann e juntou-se à de Earl Hines, onde pontuava também Dizzy Gillespie. Este período da sua carreira não está bem documentado, mas, ao que se sabes, Bird juntou-se a um grupo de jovens músicos e tocava horas a fio em bares noturnos do Harlém, Nova Iorque. Este grupo incluía, para além de Bird, Dizzy Gillespie, o pianista Thelonius Monk, o guitarrista Charlie Christian e o baterista Kenny Clarke. Chamavam-se a si próprios de “beboppers” e o seu objetivo era tocar uma música que mais ninguém conseguisse tocar. Esta música era o “bebop”, cujo nome era uma onomatopeia em torno do som dos martelos a bater na construção dos caminhos de ferro americanos. A primeira reação foi bastante negativa, pois não havia no bebop a suavidade das grandes orquestras de swing, apenas notas soltas e ininteligíveis, na opinião dos seus detratores.
Ainda na banda de Earl Hines, Bird começa em 1943 a tocar saxofone tenor. Quando a banda se separou, Bird passou pelas formações de Andy Kirk e Noble Sissle por breves períodos, antes de se mudar para Chicago, onde passou a tocar com Billy Eckstine. No entanto esta formação também não vingou e, no final de 1944, Bird estava de novo sem uma banda, embora passasse a maior parte do seu tempo tocando com Dizzy Gillespie em clubes do Harlém. Em setembro de 1944 Bird conheceu Miles Davis e, apesar de manterem um relacionamento desconfortável, este foi bastante frutífero e serviu para consolidar o bebop como um estilo do jazz.
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