Em 1979 Winton muda-se para Nova Iorque para estudar na Juilliard School of Music, com o objetivo de seguir carreira na música clássica.
No entanto, em 1980 faz uma tournée pela Europa com a big band de Art Blakey, tornando-se membro dos Jazz Messengers e aí permanecendo até 1982. Esta experiência muda a sua ideia inicial e orienta-o para uma carreira no jazz. Um ano depois, Wynton faz uma tournée com Herbie Hancock, assina contrato com a Columbia e grava o seu primeiro álbum a soloAinda em 1982 forma um quarteto com o seu irmão Branford, Kenny Kirkland, Charnett Moffett e Jeff “Tain” Watts.
Quando Branford e Kenny Kirkland saíra 3 anos depois, para acompanhar Sting, Wynton renovou o quarteto com a entrada de Marcus Roberts e Robert Hurst, no piano e contrabaixo, mantendo Watts na bateria. Ao fim de algum tempo a formação passa a septeto, incluindo Wessell Anderson e Todd Williams (saxofones), Gordon Wycliffe (trombone), Eric Reed (piano), Reginald Veal (contrabaixo) e Herlin Riley (bateria). Quando questionado sobre as suas influências, Wynton refere Duke Ellington, Miles Davis, Harry Sweets Edison, Clark Terry, Dizzy Gillespie, Jelly Roll Morton, Charlie Parker, Wayne Shorter, Thelonious Monk, Cootie Williams, Ray Nance, Maurice Andre e Adolph Hofner.
Em 1987, Wynton apoiou o Lincoln Center, de Nova Iorque, no lançamento de concertos de jazz clássico durante o verão. O sucesso da foi de tal forma que levou o próprio Lincoln Center a criar um departamento denominado “Jazz no Lincoln Center”. Este departamento passou a entidade independente em 1996, contando na sua génese com organizações como a Metropolitan Opera ou a New York Philharmonic. Wynton tornou-se diretor artístico do Centro e diretor musical da sua big band, a conceituada Lincoln Center Jazz Orchestra. Esta orquestra, sediada no Rose Hall, tem sido um sucesso na divulgação do jazz, atuando que em casa quer em tournées, na rádio e na televisão, visitando escolas e outras instituições, produzindo álbuns através da sua editora, a Blue Engine Records.
Para além de reputado trompetista, Wynton é ainda professor e conferencista, reconhecido e aplaudido em inúmeros países. Com carreira académica na Juillard School of Music e na Universidade de Cornell, Wynton tem sido agraciado com doutoramentos honoris causa por universidades norte-americanas e de outros países. Possui seis livros publicados, todos sobre temas ligados à educação musical. Em termos discográficos, Wynton tem mais de 80 álbuns publicados em nome próprio e mais de 30 em colaboração com outros músicos, o que dá uma média superior a 3 álbuns por ano ao longo dos seus 36 anos de carreira. Com esta extensa discografia já vendeu mais de 7 milhões de discos e foi premiado com 3 discos de ouro.
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