No início da década de 60 Herbie gravou vários álbuns com formações maiores, incluindo flugelhorn, flauta e trombone baixo, menos conhecidos do grande público, mas igualmente aclamados pela crítica, como “My Point of View” (1963), “Speak Like a Child” (1968) e “The Prisoner” (1969).
“Inventions and Dimensions” (1963) foi um álbum quase inteiramente improvisado, que juntou Herbie, o baixista Paul Chambers e os percussionistas latinos, Willie Bobo e Osvaldo “Chihuahua” Martinez.
Durante esses anos, Herbie começou também a compor para o cinema, com a banda sonora do filme de Michelangelo Antonioni “Blow-Up” (1966). Esta foi a primeira de muitas bandas sonoras de filmes que o músico gravou ao longo da sua carreira. Herbie compôs e gravou também música para comerciais de televisão americanos, de marcas e produtos como Space Food Sticks da Pillsbury, Standard Oil, Tab Diet Cola ou os cigarros Virginia Slims e Silva Thins.
Perto do final do período em que Herbie integrou o seu quinteto, Miles começou a incluir elementos de rock e música popular nas suas gravações. Por insistência do trompetista, Herbie começou a solar em teclados elétricos, incluindo o Fender Rhodes. Herbie adaptava-se rapidamente a novos instrumentos, o que se revelou importante em futuros projetos artísticos. Em 1968 Herbie abandonou o quinteto de Miles e, no verão desse ano, formou seu próprio sexteto. No entanto, apesar de ter abandonado a formação Herbie continuou a participar em diversos discos de Miles, tais como “In a Silent Way”, “A Tribute to Jack Johnson” e “On the Corner”.
Herbie assinou pela Warner em 1969, deixando para trás a Blue Note Records. No mesmo ano compôs a banda sonora para um programa especial de animação de Bill Cosby, denominado “Hey, Hey, Hey, It’s Fat Albert”. Uma das músicas desta banda sonora foi “Tell Me a Bedtime Story”, uma balada mal-humorada considerada como uma das músicas mais jazzy da história que mais tarde foi alvo de novos arranjos por Quincy Jones.
Fascinado com instrumentos musicais eletrónicos, juntamente com a profunda influência do álbum de Miles Davis “Bitches Brew” (1970), Herbie gravou uma série de álbuns nos quais os instrumentos eletrónicos estavam ligados a instrumentos acústicos. As suas primeiras aventuras na música eletrónica começaram com um sexteto, que para além de Herbie incluía o baixista Buster Williams, o baterista Billy Hart, o trompetista Eddie Henderson, o trombonista Julian Priester e o multi-instrumentista Bennie Maupin. Posteriormente a formação incluiu também Patrick Gleeson, para tocar e programar os sintetizadores. Este grupo gravou três álbuns sob o nome de Herbie Hancock: “Mwandishi” (1971), “Crossings” (1972) e “Sextant” (1973), mais tarde conhecidos como álbuns “Mwandishi”. Outros dois trabalhos, “Realization” e “Inside Out”, foram gravados pela mesma formação, mas sob o nome de Eddie Henderson.
A música desta formação tinha uma forte componente de improviso, muito além dos limites do mainstream do jazz, e influenciou significativamente os compositores clássicos contemporâneos de música eletrónica. Entre os instrumentos utilizados, Herbie e Gleeson usaram pianos Fender Rhodes, ARP Odyssey, ARP 2600, sintetizadores ARP Pro Soloist, um Mellotron e o sintetizador Moog III.
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