O abuso de drogas e álcool, bem como as relações tumultuosas com os homens, fizeram com que sua saúde de Billie se deteriorasse bastante durante os anos 50. As gravações deste período mostram estes efeitos na sua voz, que se foi tornando mais fraca, sem voltar a projetar a sua antiga vibração. Apesar disso, em 1954 Billie integrou uma tournée na Europa, com produção de Leonard Feather e denominada “Jazz Club USA”. A tournée incluía ainda nomes como Buddy DeFranco, Red Norvo, Carl Drinkard, Elaine Leighton, Sonny Clark, Berryl Booker, Jimmy Raney e Red Mitchell e atuou na Suécia, Alemanha, Holanda, França e Suíça.
As últimas gravações de Billie para a Verve Records constituem cerca de um terço da sua produção musical, sendo tão ou mais populares que as gravações anteriores na Columbia, Commodore e Decca. Nos últimos anos de carreira, a voz de Billie tornou-se mais frágil, mas sem perder as caraterísticas que a diferenciavam. Em 1956 foi publicada a biografia de Billie, escrita por William Dufty e denominada “Lady Sings the Blues”. Dufty baseou-se numa série de conversas com a cantora, bem como no trabalho de entrevistadores anteriores, sempre com o objetivo de deixar Billie contar a sua história à sua maneira.
Para acompanhar sua biografia, Billie lançou em junho de 1956 o álbum “Lady Sings the Blues”. O álbum tinha quatro faixas originais: “Lady Sings the Blues”, “Too Marvelous for Words”, “Willow Weep for Me” e “I Thought About”, bem como oito novas gravações dos seus maiores sucessos, incluindo “Trav’lin ‘Light” “Strange Fruit” e “God Bless the Child”. A crítica considerou “Strange Fruit” e “God Bless the Child” como standards e comentou também favoravelmente a nova versão de “Good Morning Heartache”. Pouco depois Billie cantou “Fine and Mellow” acompanhada por Lester Young, numa parceria memorável transmitida pela CBS no programa “The Sound of Jazz”. Ambos estavam a menos de dois anos da morte.
Billie fez as suas últimas aparições em televisão em Londres, quando regressou à Europa em 1959. Já as suas últimas gravações em estúdio foram feitas para a MGM Records no mesmo ano, acompanhada pela orquestra de Ray Ellis. Estas gravações foram lançadas postumamente num álbum denominado “Last Recording”.
No início de 1959, uma cirrose foi diagnosticada a Billie. Embora por ordens do médico ela tenha parado de beber, não demorou muito a que recaísse. Em maio desse ano Billie já perdera 9 quilos e todos os seus amigos tentavam em vão persuadi-la a ir ao hospital. Em 31 de maio de 1959, Billie foi levada para o Hospital Metropolitano de Nova Iorque para tratamento de doença hepática e doença cardíaca.
O hospital foi invadido pela polícia e Billie foi colocada sob guarda policial, presa e algemada por porte de drogas quando estava a morrer no seu quarto de hospital. A 15 de julho, ela recebeu a extrema unção. Billie morreu com 44 anos, às três horas e dez minutos da manhã de 17 de julho, de edema pulmonar e insuficiência cardíaca causada por cirrose do fígado. As suas exéquias foram celebradas a 21 de julho de 1959, na Igreja de São Paulo Apóstolo, em Manhattan, tendo sido sepultada no Cemitério de Saint Raymond, no Bronx.
A dedicação de Billie transformou as suas interpretações em momentos únicos ao longo da sua carreira. A sua capacidade de improviso compensou a falta de educação musical. A sua voz de contralto não tinha alcance e era fina, mas anos de drogas alteraram sua textura e tornaram-na num som frágil e rouco. Billie sempre quis que sua voz soasse como um instrumento, um pouco à maneira de Louis Armstrong e Bessie Smith. Frank Sinatra, influenciado pelas suas performances quando jovem, referiu-se a ela nestes termos: Com poucas exceções, todos os cantores americanos da minha geração foram tocados pelo seu génio. Billie Holiday foi e será sempre a minha principal influência musical. Lady Day é, sem dúvida, a mais importante referência na música popular norte-americana nos últimos anos.”
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Por opção do autor, este artigo respeita o AO90
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