O bebop era nessa altura conhecido como o primeiro estilo de jazz moderno. No entanto, era impopular e frequentemente preterido a favor do swing. Visto como uma música de elites intelectuais, o bebop era para muitos uma consequência do swing, não uma revolução. Efetivamente, muitos dos novos músicos na era do bebop chegaram a este patamar tocando e crescendo musicalmente no seio do swing. Tal ocorreu com Charlie Parker, Thelonious Monk, Bud Powell, Kenny Clarke, Oscar Pettiford e Dizzy Gillespie. No entanto, o bebop nasceu pela sua mão, quando estes músicos conceberam um novo vocabulário de frases musicais. De entre eles destacou-se Charlie Parker, que criou um sistema no qual era possível adicionar acordes às progressões de acordes existentes e sugerir acordes adicionais dentro das linhas improvisadas.
As composições de Gillespie, como “Groovin High”, “Woody’n’You” ou “Salt Peanuts”, soavam radicalmente diferentes, harmónica e ritmicamente, da música swing popular na época. “A Night in Tunísia”, escrita em 1942 quando ele tocava com a banda de Earl Hines, ficou conhecida por uma característica bastante comum na música de hoje: uma linha de baixo sincopada. Por outro lado, a música de Dizzy incluía com frequência ritmos afro-cubanos.
Em 1943 Dizzy surge em gravações com Billy Eckstine, tendo começado mais frequentemente a gravar como líder e sideman no início de 1945. O objetivo não era deixar o bebop na intimidade dos pequenos clubes, mas apresentá-lo a públicos cada vez mais amplos. No final de 1945, Dizzy começou a organizar a sua big band, “Dizzy Gillespie e seu Rebop Six”, que incluía Charlie Parker. Em fevereiro de 1946, consegue gravar com a editora Bluebird, passando a contar com o poder do grupo RCA para divulgar a sua música. Após trabalhar com Charlie Parker, Dizzy liderou outras pequenas formações, que incluíram músicos como Milt Jackson, John Coltrane, Lalo Schifrin, Ray Brown, Kenny Clarke, James Moody, J. J. Johnson ou Yusef Lateef. A partir de 1947 volta a organizar e dirigir grandes formações, abordando os seus temas com arranjos de Tadd Dameron, Gil Fuller e George Russell. No final da década de 1940 estas formações popularizaram o bebop e fizeram dele um símbolo da nova música, ao mesmo tempo que despertavam o interesse pelo jazz afro-cubano, pois incluíam grandes músicos como Chano Pozo ou Sabu Martinez.
Em janeiro de 1953, durante uma festa para sua esposa no clube Snookie’s em Manhattan, um acidente dobrou a campânula do seu trompete para cima. No entanto, Dizzy gostou tanto do som que mandou fazer um trompete especial com um grau de inclinação de 45 graus na campânula, trompete este que se tornou a sua marca registrada. Em 1956, organizou uma banda para participar numa tournée do Departamento de Estado pelo Oriente Médio, que foi extremamente bem sucedida e lhe valeu o apelido de “embaixador do jazz”. Ao mesmo tempo, continuou a liderar uma orquestra que se apresentava nos Estados Unidos e contava com músicos como Pee Wee Moore e outros. Esta orquestra gravou um álbum ao vivo no festival de jazz de Newport de 1957, que contou com a participação da pianista Mary Lou Williams como artista convidada.
Durante a campanha presidencial dos Estados Unidos em 1964, o artista, com ironia, avançou como candidato. Prometeu que, se fosse eleito, a Casa Branca passaria a chamar-se Casa dos Blues e o seu gabinete seria composto por Duke Ellington, Miles Davis, Max Roach, Charles Mingus, Ray Charles, Louis Armstrong, Mary Lou Williams, Thelonious Monk e Malcolm X (Procurador Geral). 32] [33] Os pins da campanha são hoje um objeto de colecionador. Dizzy Gillespie, foi um dos adeptos mais famosos da igreja Bahá’í. A ênfase universalista de sua religião estimulou-o a ver-se como um cidadão global e humanitário, aumentando o seu já grande interesse na sua herança africana. O crescimento espiritual gerou nele uma forte generosidade, que o levou não só a falar frequentemente na sua fé durante as suas deslocações, mas também a continuar a ser homenageado com sessões de jazz semanais no auditório do memorial do New York Bahá’í Center. Em 1979 publicou sua autobiografia, To Be or Not to Bop.
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