Depois de consolidada a sua reputação como cantora, Ella abandona a orquestra e avança para uma carreira a solo. Pelo meio fica o seu primeiro casamento, com Benny Kornegay, que terminou dois anos depois devido à condenação do marido por tráfico de droga. Por outro lado, as suas atuações tinham chamado a atenção das principais editoras discográficas, tendo assinado contrato com a Decca e gravado discos com Ink Spots, Louis Jordan e os Delta Rhythm Boys.
A ligação à Decca deu-lhe sobretudo a possibilidade de trabalhar com Norman Grantz, um dos principais empresários de jazz, que mais tarde viria a ser seu empresário também. No início desta ligação, Ella atuou frequentemente com o coletivo “Jazz at the Philarmonic”, conhecendo músicos como Illinois Jacquet, Nat “King” Cole, J. J. Johnson e Dizzy Gillespie.
Os tempos eram de declínio do swing e das big bands. A nova corrente dominante no jazz era o bebop e o trabalho com Dizzy Gillespie trouxe um novo alento ao estilo vocal de Ella. A sua voz doce com entoação de menina escondia um mezzo-soprano com uma extraordinária amplitude vocal. Ao atuar com Gillespie, Ella procurava não apenas cantar, mas sobretudo ser mais um dos instrumentos da banda, “roubando” aos sopros o fraseado que estes interpretavam.
Surgiu assim o “scat singing” na carreira de Ella, que constituiu com uma das suas principais imagens de marca. O domínio desta técnica, aliado às suas excecionais qualidades vocais, fizeram de Ella Fitzgerald um caso ímpar na história do jazz. A sua primeira experiência de scat ocorreu com o tema “(If You Can’t Sing It) You Have To Swing It (Mr. Paganini)”, que gravou pela primeira vez em 1936. No entanto, a sua mais reputada gravação de scat foi o tema “Flying Home”, de 1946, considerada posteriormente pelo New York Times como uma das mais influentes gravações de jazz vocal dessa década.
A ligação a Gillespie trouxe também a Ella momentos de felicidade a nível pessoal: na banda de Dizzy conheceu o baixista Ray Brown, que se tornou em 1947 o seu segundo marido. Com Ray adotou o filho recém-nascido da sua irmã Frances, a quem chamou Ray Jr. Apesar muito feliz ao início, o casamento de Ella e Ray desgastou-se com as agendas muito sobrecarregadas de ambos, tendo terminado em 1953. Apesar de uma notícia da Reuters em 1957, informando que Ella se teria casado em segredo em Oslo com um jovem norueguês, não existem provas de que tenha voltado a casar.
Em 1955, Ella deixa a Decca e começa a gravar com o selo da Verve, editora que o seu empresário Norman Grantz criou em torno dela. Grantz aproveitou o génio e o virtuosismo de Ella para lançar um projeto ímpar na história do jazz: a edição de oito songbooks dedicados a alguns dos principais compositores norte-americanos. Cada songbook incluiu um conjunto de canções (entre 12 e 57 temas) propositadamente escolhidas para a voz de Ella, sempre acompanhada por bandas de superior qualidade, como só Norman Grantz poderia contratar.
Os oito songbooks foram editados entre 1956 e 1964, sempre com o selo da Verve, e os compositores neles homenageados foram Cole Porter, Rodgers and Hart, Duke Ellington (o único compositor que participou nas gravações), George and Ira Gershwin, Harold Arlen, Jerome Kern e Johnny Mercer.
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 You Have To Swing It (Mr. Paganini)”, que gravou pela primeira vez em 1936. No entanto, a sua mais reputada gravação de scat foi o tema “Flying Home”, de 1946){kind=link}