Armstrong era já um músico famoso quando, em 1929, abandonou Chicago e regressou a Nova Iorque para dirigir a orquestra do musical da Broadway “Connie’s Hot Chocolates”.
Sediado no Connie’s Inn, clube de Harlem rival do Cotton Club, Louis partiu em tournées pela América e Europa, como trompete solo. Era normalmente acompanhado por big bands, como a de Luis Russell, que a partir de 1935 lhe serviu como banda de suporte. Durante estes anos promoveu uma importante mudança na sua música, trocando o material original de blues por canções populares de compositores como Hoagy Carmichael, Irving Berlin e Duke Ellington. Com este repertório surgiu um novo estilo, mais simples, sustentado em paráfrases melódicas e variações, com improvisos assentes na mudança de acordes. A amplitude do seu trompete continuou a crescer, com notas altas, solos arrojados e intensas apoteoses. O seu repertório ficou nesta fase enriquecido com obras-primas como “That’s my Home”, “Body and Soul” ou “Stardust”.
A criatividade e imprevisibilidade do fraseado, onde o improviso não tem limites, prolonga-se do trompete para a voz: Louis é dono de uma voz única, com timbre grave e uma maleabilidade notável. Também neste domínio inova e cria o scat singing, usando a voz como um instrumento tal como fazia quando cantava nas ruas de New Orleans. Louis usava o scat singing sempre que podia, em standards ou noutras músicas, com intensidade e criatividade comparáveis ao som do seu trompete. Outros músicos utilizaram e aprimoraram esta técnica, como Bing Crosby, Billie Holiday, Frank Sinatra ou Ella Fitzgerald.
Entre 1932 e 1935 Louis fez algumas tournées europeias, aproveitando ainda para descansar e recuperar de problemas nos lábios, resultantes da intensidade com que tocava o trompete. Em 1935 regressa a Chicago ainda com problemas de saúde, sem banda, sem contrato, com a Mafia no seu encalço e com problemas judiciais com Lillian Hardin, de quem se tinha divorciado. Contrata então como agente Joe Glaser. Em pouco tempo arranja uma nova banda, arranca com a gravação de um disco para a Decca, torna-se pivot de um programa de rádio e volta à estrada para novas digressões.
Em 1943 Armstrong regressa a Nova Iorque e estabelece-se em Queens com sua quarta esposa, Lucille. Num ambiente musical dominado pelos compositores de Tin Pan Alley, pelos gangsters e pelos preconceitos contra negros, Louis continua a treinar e a melhorar a sua técnica. Nos 30 anos seguintes, realiza anualmente mais de 300 espetáculos. Mas em meados dos anos 40 a era do swing e das big bands encontra-se à beira do fim. Joe Glaser antecipa o declínio e acaba com a orquestra, criando os The All Stars, um grupo de 6 elementos por onde passam Earl Hines, Barney Bigard, Edmond Hall, Jack Taegerdon, Jesmiah Burt, Trummy Young, Arvell Shaw, Billy Kyle, Marty Napoleon, Big Sid Catlett, Cozy Cole, Barrett Deems e Danny Barcelona. Este será o grupo ao vivo até ao final de sua carreira. Entre o final dos anos 1940 e o início dos anos 50 Louis continua a gravar para a Decca, criando sucessos como “Blueberry Hill”, “That Lucky Old Sun”, “La Vie En Rose”, “A Kiss to Build a Dream On” e “I Get Ideas”.
Em meados dos anos 50 Armstrong junta-se à Columbia Records e começa a trabalhar com o produtor George Avakian, gravando alguns dos melhores álbuns de sua carreira, “Louis Armstrong Plays W.C. Handy” e “Satch Plays Fats”. É também para a Columbia que Armstrong grava um dos maiores sucessos da sua carreira, a versão jazz de “Mack the Knife”, de Kurt Weill.
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